Нью-Йорк 1960-х, эпоха перемен и смелых амбиций. В самом сердце Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер» — место, где рождаются легенды маркетинга. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз убеждения и скрытых игр, управляет миром рекламы, балансируя между гениальными кампаниями и личными демонами. Его борьба за влияние в агентстве становится отражением внутренних противоречий — успех требует жертв, а конкуренты не дремлют.
За стенами офиса кипит другая жизнь: Дон пытается сохранить хрупкое равновесие между карьерой и семьёй, в то время как его коллеги переживают собственные кризисы и взлёты. На фоне их личных драм разворачивается масштабная картина Америки — от культурных революций до политических потрясений, где каждый персонаж ищет своё место в стремительно меняющемся мире.